En 1998, Wisin & Yandel participaron en el álbum No Fear 3, producido por DJ Dicky, así como también en el álbum recopilatorio The mission, vol. 1, editado por el sello Fresh Production. El éxito de esta producción fue un disco de oro, que luego en el 2000 los llevara a publicar su primer álbum de estudio, llamado Los reyes del nuevo milenio, donde consiguieron grabar con Tempo y Baby Rasta & Gringo.
En las sucesivas ediciones de La misión acogedora, continuaron publicando nuevos temas y grabaron tres nuevos álbumes: De nuevos a viejos (2001), De otra manera (2002) y Mi vida... my life (2003); los tres fueron disco de oro. En 2002 recibieron el premio Tu Música al mejor dúo de reggaeton.1 .
A pesar del éxito, se temió una separación del dúo en 2004, cuando aparecieron álbumes suyos por separado: Wisin lanzó El sobreviviente, mientras Yandel publicaba ¿Quién contra mí?. Aunque las ventas fueron considerables, la posible separación de Wisin & Yandel no se concretó. El 8 de noviembre de 2005 el dúo presentó Pa'l mundo, con temas que se hicieron muy populares como «Rakatá» y «Noche de sexo», álbum que les valió una nominación a los premios Billboard.
Ese mismo año anunciaron la creación de su propio sello discográfico,
WY Records, con el que publicaron el 7 de noviembre de 2006
Los vaqueros, un álbum recopilatorio de reggaeton; este disco presenta a varios artistas, como Héctor el Father, Tony Dize, Franco el Gorila, Gadiel yYomille Omar
el Tío, la mayoría de los artistas, firmados por su nuevo sello disquero.
La evolución es una continuación del exitoso álbum La revolución, con cinco temas inéditos y repleto de remixes y nuevas producciones de las canciones de La revolución. La evolucióncontiene colaboraciones con los artistas 50 Cent, Enrique Iglesias, Akon, T-Pain, Aventura, Ivy Queen, Ednita Nazario, Franco el Gorila, Gadiel y Yomo. Además, incluye un DVD con pietaje nunca antes visto de Wisin & Yandel, tras bastidores durante su gira mundial, así como los videos musicales de «Gracias a ti», «Imagínate» y «Abusadora» (nominado para un MTV Video Music Award 2009).
Wisin & Yandel han ganado varios premios, como el Billboard Latino y los premios Juventud, y han sido nominados a los Grammy Latinos como Artista de Música Latina Favorito. En los premios MTV 2009 recibieron los galardones Artista del Año y Vídeo del Año. Entre sus más famosos éxitos se encuentran: «Rakata», «Pam Pam», «Yo te quiero» y «Noche de sexo», los cuales el New York Times describe como «un triunfo, no solo para el dúo, sino para el género reggaeton».
El dúo tiene el récord por mayor números uno en la lista de Billboard Latin Rhythm Airplay, con nueve canciones desde el comienzo del listado en 2005, así como el récord por mayor números uno por un dúo o grupo en el listado de Billboard Latin Songs, con seis canciones.
2 En 2009, tuvieron tres números uno en la radio latina estadounidense. Sus giras mundiales logran llenos totales en los auditorios y estadios más importantes de cada ciudad en la que se presentan, incluyendo elStaples Center de Los Ángeles, el American Airlines Arena de Miami y el Madison Square Garden de Nueva York. En 2013 elaboraron otro sencillo, titulado
Te deseo, colocado en los primeros lugares de las listas de popularidad. Desde septiembre del mismo año, son
coaches de la tercera temporada de La Voz... México. Ahora con una breve pausa musical como duo, cada artista tendrá su disco como solista, Yandel con "De Líder a Leyenda" y Wisin con "El Sobreviviente".
